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1970年的5月29日，迪马特奥出生于瑞士的沙夫豪森。不过，他并不是土生土长的瑞士人。他的身上，流淌着意大利人的血脉。他的父母，都是货真价实的意大利人，他只是出生在瑞士而已。
迪马特奥自小就以自己身上的意大利血脉为荣，一向想要为意大利国家队踢球。尽管他很清楚，加入瑞士国家队，才是更为容易的道路，可他就是想加入蓝衣军团，哪怕这条路非常遥远，他照样甘之如饴。
当地的沙夫豪森俱乐部，就是迪马特奥足球之梦开始的地方。这名球员呢，脚下技术非常不错，脑子也非常清醒，是天生的中场组织者。在当时的瑞士联赛，算是一股清流了。要知道，这一阶段的瑞士联赛，简直就是莽汉扎堆，肌肉碰撞与凶狠铲球才是联赛主流。
技术流球员在莽汉扎堆的联赛踢球，要多显眼就有多显眼。迪马特奥在沙夫豪森出道没多久，就引起了瑞士联赛强队的关注。他先是在苏黎世踢了一段时间，然后去了阿劳，以核心身份带队称霸联赛。
对于这时候的迪马特奥而言，瑞士联赛已经毫无挑战可言了，自然会生出转会的念头。他一心想为意大利国家队效力，自然会把亚平宁联赛当成首选。1993年的夏天，迪马特奥转会去了。
这时候的拉齐奥呢，典型的头重脚轻。他们的中前场，坐拥西格诺里、福塞、卡西拉吉等名将，要速度有速度，要技术有技术，终结能力也足够强。可是他们的后场，那就不够看了。以至于，这支球队只能扮演搅局者的角色，却不足以对联赛冠军发起冲击。
迪马特奥加盟这样一支球队，基本上就没啥成绩压力，踢好攻势足球就可以了。这位笑面虎很快就展现了自己的组织才华，辅佐当时如日中天的西格诺里，数次夺得意甲联赛金靴。
不过，这并不意味着拉齐奥队的战绩就是稀烂。事实上，这支球队只是无力争冠而已，战绩的下限还是很高的。迪马特奥为拉齐奥效力的那几个赛季，这支球队在积分榜上的排名，基本都是第4名左右晃荡，还是比较稳定的。
考虑到这时候的意甲联赛，那是公认的世界第一联赛。迪马特奥取得的成绩，已经相当不错了。这样一位球员，自然会得到瑞士国家队的重视。事实上，瑞士国家队对待迪马特奥，一直都是很有诚意的，不知道向他发出过多少次邀请了。
反观同一时期的意大利国家队，对待迪马特奥的态度，只能算是无所谓。倒不是说意大利队不重视人才什么的，纯粹就迪马特奥生不逢时。要知道，当时的蓝衣军团，已经在后腰的位置上拥有了阿尔贝蒂尼、迪诺巴乔等狠人，确实不太需要迪马特奥。以至于，迪马特奥落选了意大利队征战1994年美利坚世界杯的大名单。
就在迪马特奥因为无缘美利坚世界杯而倍感沮丧之际，当时已经获得世界杯参赛资格的瑞士国家队，又一次找上迪马特奥，希望他加入瑞士国家队，跟斯福扎一起带领球队前进。然而迪马特奥对意大利忠心耿耿，又一次拒绝了瑞士队的邀请。
迪马特奥的坚持，终于得到了回报。1996年的欧洲杯，他终于入选了蓝衣军团的大名单。可是因为阿尔贝蒂尼当时正值巅峰，意大利队带上迪马特奥，只是为了给阿尔贝蒂尼找个替补而已，根本就没有任何打算扶正这位笑面虎的意思。迪马特奥坐了几场比赛的板凳，眼睁睁看着意大利队打道回府。
尽管迪马特奥在欧洲杯期间基本上就没啥存在感，可是在欧洲杯结束之后，切尔西却以490万英镑的转会费用，以打破切尔西队当时转会费纪录的方式，将迪马特奥带到斯坦福桥。
值得一提的是，尽管切尔西在转会费用方面，已经展现出了十足的诚意。可是拉齐奥球迷，对于这桩交易却是极其不满的。他们一度聚集在拉齐奥总部的外面，要求迪马特奥继续留队。
一个意大利替补球员，就能打破切尔西转会费纪录？拉齐奥球迷，还不满意这桩交易？这种事情若是放在当代足坛，那是匪夷所思的。可是在当时那个时代，这种事情并不稀奇。要知道，那时候的意甲明星球员，登陆英超联赛，那叫技术扶贫。
事实上，迪马特奥加盟切尔西之后，确实算是技术扶贫了。他的组织能力与拦截能力，对于切尔西的帮助甚大。他登陆斯坦福桥的第一个赛季，就帮助新东家夺得足总杯冠军。以及，这个赛季的足总杯决赛，切尔西就是凭着迪马特奥开场43秒钟的远射，早早取得领先优势的。
处子赛季的表现就如此出色，更别说他熟悉环境之后的。总而言之，迪马特奥在切尔西效力期间的表现，绝对配得上自己的标王身份。在他的帮助之下，切尔西虽然没有夺得联赛冠军，却把英格兰足总杯、英格兰联赛杯、欧洲优胜者杯、慈善盾杯、欧洲超级杯等奖杯收入囊中，不可谓不成功。
如果当代能有哪位意大利球员，以中场核心的身份，带领某支英超球队夺得如此之多的冠军奖杯，那他在意大利国家队的地位，绝对是极高的，不说成为球队的绝对核心，起码不用担心自己的主力席位。
可是上世纪九十年代嘛，那就是另外一码事儿了。攻守兼备的阿尔贝蒂尼，是迪马特奥无论如何都跨不过去的大山。哪怕迪马特奥在切尔西效力期间表现出色，可他入选意大利国家队之后，根本就踢不上主力。1998年的法兰西世界杯，迪马特奥只能坐在替补席上观战，眼睁睁看着蓝衣军团被东道主法国队淘汰出局。
这一届世界杯过后，迪马特奥淡出意大利国家队，把精力留给切尔西俱乐部。然而，他在2000年不幸重伤，就此告别自己的巅峰。尽管他很想重返球场，可是接下来的治疗情况却不是很理想。他与伤病斗争了18个月，却发现自己很难找回竞技状态，只能黯然宣布退役。
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